Windows Serverのライセンス認証はオフラインでも電話さえあれば行なうことが出来ます。
2012を例にオフラインでのライセンス認証方法を確認してみます。

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オンラインの場合、サーバマネージャからプロダクトIDのリンクをクリックして、プロダクトキーを入力します。
キーの入力後、すぐにオンラインでの認証が始まります。

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ただし、オフラインの場合「このキーは使用できません」と出力されます。
(使用できないのではなく、インターネットに接続できないだけなのだが・・・)

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オフラインの場合、コマンドラインから「slmgr -ipk <プロダクトキー>」を実行することでプロダクトキーを登録します。

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登録後、上記のようなメッセージが出力されます。

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登録後、電話によるライセンス認証を行なうためにslui 04を実行します。

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国を選んで「次へ」をクリックします。

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表示される電話番号に電話をかけて、インストールIDを伝えます。

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電話で伝えられる確認IDを入力して、「ライセンス認証」ボタンをクリックでライセンス認証が完了です。